หน้าแรก arrow arrow คาร์บาเมต
หน้าแรกลิงค์น่าสนใจติดต่อเรา
| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
หน้าแรก
ลิงค์น่าสนใจ
ติดต่อเรา
สมุดเยี่ยมชม
ศัทพ์เคมี
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
K
L
M
N
O
P
Q
R
S
T
U
V
W
X
Y
Z

สมัครสมาชิก
เพื่อรับเอกสารเพิ่ม!

สถิติผู้เยี่ยมชม
ผู้เยี่ยมชม: 2507350 คน
ขณะนี้มี 7 บุคคลทั่วไป ออนไลน์
คาร์บาเมต PDF พิมพ์

         คาร์บาเมต (carbamates) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มหนึ่งที่มีใช้อยู่ในปัจจุบัน สารเคมีในกลุ่มนี้ตัวแรกที่มีประวัติในการใช้ ก็คือ อีเซอรีน (eserine) หรือ ฟัยโสสติกมีน (physostigmine) สารนี้เป็นสารพิษที่พบในเมล็ดถั่วคาลาบาร์ (Calabar beans) ซึ่งเป็นพืชในวงศ์เลกูมิโนเซ (Leguminosae) จากอาฟริกาตะวันตก เมล็ดถั่วคาลาบาร์นี้จะใช้กระบวนการทางกฎหมาย โดยผู้ที่ตกเป็นต้องสงสัยในคดีต่างๆต้องรับประทานยาที่ปรุงจากเมล็ดถั่วนี้ ถ้าสามารถรอดชีวิตได้จะถือว่าไม่มีความผิด การทดสอบนี้ทำเพื่อเป็นการพิสูจน์ความบริสุทธิ์ มากกว่าเป็นการลงโทษ

       อีเซอรีน เป็นสารยับยั้งอะเซทิลโคลิเนสเทอเรส (acetylcholinesterase inhibitor) ตัวแรกที่เป็นที่รู้จัก โดยในหนู มีขนาดที่ทำให้ประชากร 50% ตาย หรือที่เรียกว่า แอลดี50 (LD50) เท่ากับ 4.5 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม โดยการกิน และ 0.64 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม โดยการฉีดเข้าทางช่องท้อง

       สูตรโครงสร้างทางเคมีทั่วไปของยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต เป็นดังรูปข้างล่าง โดยส่วนใหญ่ของยาฆ่าแมลงมักจะมีสูตรโครงสร้างทั่วไปเป็นดังรูปทางซ้ายมือ ซึ่งเป็นการง่ายที่จะสังเกตหรือจดจำสารเคมีกลุ่มนี้ได้จากสูตรโครงสร้างทาง เคมี

                              

 
โครงสร้างทั่วไปของยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต

 
        อี เซอรีนและคาร์บาเมตอื่นๆในกลุ่มนี้ออกฤทธิ์โดยการทำปฏิกิริยาที่ตำแหน่งออก ฤทธิ์ (active site) ที่เดียวกับสับสเทรต (substrate) หรือสารตั้งต้นของเอนไซม์ และยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสฟอรัส (organophosphorus) แต่มีข้อแตกต่างที่สำคัญคือเมื่อกลุ่มแทนที่คาร์บาเมตไปจับกับเอนไซม์แล้ว จะเกิดไฮโดรไลซิส (hydrolysis) หรือแยกสลายออกมาจากเอนไซม์ได้ง่ายกว่าออร์กาโนฟอสฟอรัส แต่ยากกว่าสับสเทรต


 
        คาร์ บาเมตแบ่งออกได้เป็น 2 กลุ่ม คือ คาร์บาเมตธรรมดา (ordinary carbamates) และ ออกซีมคาร์บาเมต (oxime carbamates) แต่กลไกการออกฤทธิ์คล้ายกัน

                           
    

 
ตัวอย่างของยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต
        1. Carbaryl
            ชื่อทางเคมี : 1-naphthyl methylcarbamate
            สูตรเคมี : C12H11NO2
            สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                    


         2. Carbofuran
             ชื่อทางเคมี : 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl methylcarbamate
             สูตรเคมี : C12H15NO3
             สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                     


         3. Carbosulfan
             ชื่อทางเคมี : 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (dibutylaminothio)methylcarbamate
             สูตรเคมี : C20H32N2O3S
             สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                


          4. Aldicarb
              ชื่อทางเคมี : (EZ)-2-methyl-2-(methylthio)propionaldehyde O-methylcarbamoyloxime
              สูตรเคมี : C7H14N2O2S
              สูตรโครงสร้างทางเคมี :
                                   
                                

          5. Oxamyl
              ชื่อทางเคมี : (EZ)-N,N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2-(methylthio)acetamide
              สูตรเคมี : C7H13N3O3S
              สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                  

                                                

          6. Ethiofencarb
              ชื่อทางเคมี : -ethylthio-o-tolyl methylcarbamate
              สูตรเคมี : C11H15NO2S
              สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                     

          7. Pirimicarb
              ชื่อทางเคมี : 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate
              สูตรเคมี : C11H18N4O2
              สูตรโครงสร้างทางเคมี :

                                        

ประโยชน์

          มักใช้ฆ่าแมลงศัตรูพืชในผลิตผลทางการเกษตร เช่น ผัก ผลไม้ และเมล็ดพืชที่เป็นอาหาร เป็นต้น นอกจากนี้ยังใช้กับสัตว์ปีก ปศุสัตว์ และสัตว์เลี้ยง เพื่อกำจัดแมลงรบกวน และยังใช้กำจัดหอยทากและหนอนตัวกลม (nematodes) บางชนิดได้

 
กลไกการออกฤทธิ์/การเกิดพิษ

          กลไกการออกฤทธิ์ คือ ยับยั้งการทำงานของอะเซทิลโคลิเนสเทอเรส ทำให้สารสื่อประสาทอะเซทิลโคลีนถูกทำลายลดลง จึงเกิดอาการพิษเนื่องจากการทำงานของระบบสื่อประสาทโคลิเนอร์จิค (cholinergic neurotransmission) ทำงานมากเกินปกติ

          ยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมตส่วนใหญ่มีพิษค่อนข้างรุนแรง ยกเว้น คาร์บาริล (carbaryl) ซึ่งมีพิษปานกลาง ยาฆ่าแมลงกลุ่มนี้สามารถดูดซึมผ่านทางผิวหนังได้ โดยเฉพาะรอยแผลหรือรอยข่วน ดังนั้นควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรง นอกจากนี้ยาฆ่าแมลงในกลุ่มนี้ยังทำให้เกิดความระคายเคืองต่อตาอย่างมาก

          ในระยะยาว โดยทั่วไป คาร์บาเมตไม่เป็นสารก่อมะเร็ง ยกเว้น คาร์บาริลและคาร์โบฟิวแรน (carbofuran) ซึ่งถ้าได้รับทางการรับประทานจัดเป็นสารก่อมะเร็งได้ นอกจากนี้ คาร์โบฟิวแรนยังอาจทำให้ทารกในครรภ์เกิดความผิดปกติได้ แต่อย่างไรก็ตาม ไม่พบว่าคาร์บาเมตมีการสะสมหรือคงอยู่ในร่างกาย

 
อาการแสดงและการวินิจฉัย

          โดยทั่วไป อาการแสดงของความเป็นพิษที่เกิดขึ้นเนื่องจากยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมตได้แก่ อาการปวดศีรษะ วิงเวียน กล้ามเนื้ออ่อนแรง กระตุก หรือสั่น หัวใจเต้นช้าลง รู้สึกบวม หรือแน่นหน้าอก เหงื่อออก คลื่นไส้ นอกจากนี้ยังมีผลต่อตา คือ ระคายเคืองต่อตา ทำให้สายตา ขาดความคมชัด ตาแดง น้ำตาไหล การควบคุมกล้ามเนื้อตาลำบาก และม่านตาหด

          อาการและความรุนแรงของการเกิดพิษจะขึ้นกับ (1) ความเป็นพิษของชนิดยาฆ่าแมลงที่ได้รับ, (2) ปริมาณยาฆ่าแมลงที่ได้รับ, (3) วิถีทางที่ได้รับ และ (4) ระยะเวลาที่ได้รับ

อาการความรุนแรงสามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ระดับ คือ

          1. ระดับไม่รุนแรง (สัมผัสเป็นเวลา 4-24 ชั่วโมง) มีอาการเหนื่อย อ่อนแรง วิงเวียน คลื่นไส้ และมองภาพไม่ชัด
          2. ระดับรุนแรงปานกลาง (สัมผัสเป็นเวลา 4-24 ชั่วโมง) มีอาการปวดศีรษะ เหงื่อแตก น้ำตาไหล น้ำลายไหล อาเจียน สายตาแคบ และกระตุก
          3. ระดับรุนแรงมาก (หลังจากการดูดซึมเป็นวัน) เป็นตะคริวที่ท้อง ปัสสาวะราด ท้องเสีย กล้ามเนื้อสั่น ม่านตาหด ความดันต่ำ หัวใจเต้นช้า หายใจขัด และหากไม่ได้รับการรักษาโดยทันทีจะเสียชีวิตในที่สุด

          โดยทั่วไป อาการเหล่านี้ มักมีอาการคล้ายกับโรคไข้หวัดใหญ่ เมาค้าง หมดแรง ระดับน้ำตาลในเลือดต่ำ หอบ ทางเดินอาหารอักเสบ ปอดบวม และเลือดคั่งในสมอง ซึ่งอาจเป็นอันตรายได้ถ้าละเลยหรือวินิจฉัยผิด ดังนั้นการวินิจฉัยสามารถทำได้โดยวัดระดับของโคลิเนสเทอเรส เป็นประจำสำหรับผู้ที่คาดว่าจะได้รับหรือสัมผัสกับคาร์บาเมต

 
การปฐมพยาบาลเบื้องต้นและการรักษา

          1. หากสัมผัสถูกผิวหนังให้ล้างออกด้วยสบู่และน้ำจำนวนมากๆ หากเปื้อนเสื้อผ้าให้รีบถอดออกแล้วเปลี่ยนใหม่ทันที
          2. หากสูดดมให้ย้ายผู้ถูกพิษออกจากบริเวณที่มีการใช้ยาฆ่าแมลง และให้ออกซิเจนถ้าจำเป็น
          3. หากเข้าตาให้รีบล้างออกด้วยน้ำสะอาดปริมาณมากๆจนอาการระคายเคืองทุเลา หากยังมีอาการระคายเคืองอยู่ให้ไปพบจักษุแพทย์
          4. หากรับประทาน ห้ามทำให้อาเจียน ให้รีบนำส่งแพทย์ พร้อมภาชนะบรรจุและฉลาก
          5. หากอาการไม่ดีขึ้น หรือได้รับสารพิษในปริมาณมาก หรือหมดสติ ให้รีบนำผู้ได้รับพิษส่งโรงพยาบาลโดยด่วน พร้อมทั้งนำข้อมูลเกี่ยวกับชื่อผลิตภัณฑ์ และส่วนผสมที่คาดว่าผู้ได้รับพิษได้รับ รวมทั้งวิธีการปฐมพยาบาลฉุกเฉินที่อยู่บนฉลากไปด้วย ทั้งนี้ผู้นำส่งน่าจะต้องสามารถอธิบายถึงวิถีทางและโอกาสที่ผู้รับพิษได้รับ ยาฆ่าแมลงได้ โดยปกติแล้วการแก้พิษของคาร์บาเมตจะให้อะโทรพีน (atropine) เพียงอย่างเดียว

 
ข้อควรระวัง/การป้องกัน
          1. เมื่อทำการพ่นยา ระวังอย่าให้ยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมตสัมผัสกับผิวหนัง เข้าปากหรือเข้าตา ห้ามสูดดมผงยา หรือไอจากการฉีดพ่น
          2. ให้สวมเสื้อผ้าที่รัดกุม รวมทั้งแว่นตาหรือหน้ากากกันสารเคมี เพื่อป้องกันการสัมผัสกับยาฆ่าแมลง รวมทั้งใช้วิจารณญาณขณะทำการฉีดพ่น เพื่อลดการสัมผัสกับสารเคมีให้ได้มากที่สุด
          3. เมื่อเสร็จจากการใช้แล้ว ต้องอาบน้ำให้สะอาดด้วยน้ำและสบู่ทุกครั้ง
          4. หลังจากพ่นยาแล้ว ควรติดป้ายเตือนถึงเวลาที่สามารถเข้ามาในแปลงเกษตรได้อีกครั้ง เพื่อลดการสัมผัสกับยาฆ่าแมลง
          5. ห้ามทิ้งภาชนะบรรจุที่ใช้หมดแล้วลงในแม่น้ำ คู คลอง แหล่งน้ำสาธารณะ ควรทิ้งในที่เหมาะสม และห้ามเผาไฟจะเกิดอันตราย

 
การเก็บรักษา

          เก็บในที่มิดชิด ห่างจากเด็ก อาหาร สัตว์เลี้ยง เปลวไฟ หรือความร้อน